乱れた彼女達との交わりかた – 冴えない彼女の育てかた – 氷堂美智留 霞ヶ丘詩羽 加藤恵 安 芸 倫 也

加藤恵
声 – 安野希世乃
本作のメインヒロイン。豊ヶ崎学園2年B組、進級後は3年A組。『blessing software』では、メインヒロイン担当であり、スクリプト作成も一部担当し、2作目では副代表も務めている。なお、メインヒロイン担当が何を意味するかは明確にされていないが、倫也の彼女という意味ではなく、あくまでメインヒロインのモデル、元ネタなどの意味。
目鼻立ちが整っていて可愛いと綺麗が中途半端に同居した容姿だが、印象が薄いために恵が倫也に名乗り出るまで、倫也はバイト中に出会った相手が恵であることに気付いていなかったどころか、恵の名前すら知らなかった。一方で、1年の時、倫也と別のクラスだった恵は、当時から倫也のことを知っていた。外出の誘いなどに気安く応じ、会話は弾むが、ギャルゲーなどのフラグに相当する展開に対して、特段とそれを意識する様子を見せずに、フラグを折る言動をする。オタクについての知識が薄く、倫也が多用するオタクネ ………….

霞ヶ丘詩羽
声 – 茅野愛衣
長く艶やかな黒髪を持つ美女。豊ヶ崎学園3年C組、後に早応大学へ進学。『blessing software』では、1作目のゲームのシナリオ担当を務めている。
豊ヶ崎学園に入学以来、卒業まで常に学年一位を誇る優等生で、下級生が憧れる存在。ほとんど表情を変えない。普段は無口で物静かだが、美人でスタイルも良いため、人目を引いて目立っている。しかし一度しゃべりだすとドSな本性をむき出しにし、相手を攻撃する問題発言を多く口にする。そのため「暗黒美女」「黒髪ロングの雪女」といった異名のもと同級生や教師に恐れられているため、学校ではほとんど話しかけられることはなかった。
学校関係者にほとんど知られずに新進ライトノベル作家としてデビューし、活動している。物語のプロットを書く時、自らが作った登場人物に憑依されたような言動をすることがある。担当編集の町田は「夢見る乙女で、本当の恋を知らず憧れている。そんな自分が大嫌いでコンプレックスの塊であり、妄想で解消してた超ヤンデレ」と表している。
ヒロインたちの中では最も狡猾で当初から倫也に腕を絡めたりトラブルで落ち込んでいる時に後 ………….

氷堂美智留
声 – 矢作紗友里
都と隣接県の椿姫（つばき）女子高校に通うバンド好きな背が高くスタイルの良い少女。誕生日は倫也と同じ。『blessing software』では、音楽担当。『icy tail』では、ギター兼ボーカルで、作曲も行う。
美智留の父と倫也の母が兄妹であり、美智留は倫也の従姉妹にあたる。倫也と同じ生年月日で、同じ病院で産まれ、生後、しばらくの間、父方の実家に預けられた際、同様に母方の実家に預けられた倫也と共に育てられた。以後も、親類が集まる場で、定期的に倫也と顔を合わせていて、仲の良い友人付き合いをしてきた。
オタクのことを毛嫌いはしないが理解できないでいて、『blessing software』への参加前は、倫也のオタク趣味を止めさせようとしていた。逆に、バンド活動への親の理解と安心感を獲得するため、『icy tail』のマネージャーに倫也を誘う。
勉強の成績は悪い一方で、スポーツ万能など多才。だが飽きっぽく、過去に所属したバレー部、演劇部、バスケット部のいずれでも活躍しつつも長続きしなかった。その後、偶然耳にした同級生3人の演奏に惹かれ、 ………….

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